Ez az első nap: Szükséged lesz egy jó reggelire. Töltsön fel szörnyeteg omlettet és feneketlen kávét a helyi kedvencnél Lou Mitchellé (lehet, hogy csak a 66-os út útitársaival találkozik a szomszédos fülkében). Ha az utazás első szakasza előtt ki akarja nyújtani a lábát, akkor a chicagói Millennium Park kiváló hely erre. Innen már csak egy háztömbnyire van a Történelmi 66-os út kezdete tábla. Készítsen szelfit - hivatalosan úton van. Ha nem tudná elviselni a reggelire való várakozási időt Chicagóban, Dell Rhea csirkekosara az első állomásod. Az 1930-as évek benzinkútja / ebédpultja ma már a 66-os út ikonja a felsőbbrendű sült csirkének. Keresse meg a helyreállított neontáblát - tehát retro módon félig elvárhatja, hogy a krómozott lecsupaszított Bel Airs parkoljon alatta.
Üdvözöljük St. Louis-ban, a Nyugat kapujában. Fúrjon bele vidéki sült steakbe vagy egy rakás palacsintába Southwest Diner mielőtt villamost vezetett az ív csúcsához, bejárta a XIX Anheuser-Busch sörfőzde , vagy magasban sétál a Mississippi felett a híres Rocks of Chocks Bridge-en, amelynek fesztávja vidáman észak felé kúszik. Igya a városi életet; St. Louis kívül a hajtás átsuhan a furcsa kisvárosokban és a zöld dombokon. Merüljön el Meramec barlangok, drámai barlangkomplexum (és állítólagos Jesse James rejtekhely) vezetett túrákkal. Maradjon éjszakánként egy rendezett kő-habarcs házikóban az 1930-as évek nevezetességén Wagon Wheel Motel .